Содержание
4 Оглавление
10 ПРЕДИСЛОВИЕ ко второму изданию
12 ПРЕДИСЛОВИЕ к первому изданию
14 От автора
16 Сокращения и обозначения
18 ВВЕДЕНИЕ
24 ТОМ I Глава 1. ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ
24 1.1. Классификация органических соединений
28 1.2. Номенклатура органических соединений
28 1.2.1. Тривиальная номенклатура
28 1.2.2. Рациональная номенклатура
28 1.2.3. Систематическая номенклатура ИЮПАК
33 1.2.4. Радикало-функциональная номенклатура
33 1.3. Природа ковалентной связи
33 1.3.1. Атомные орбитали
36 1.3.2. Правило октетов и формулы Льюиса
37 1.3.3. Способы образования ковалентной связи
39 1.3.4. Заряды на атомах
40 1.4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул
41 1.4.1. sp³-Гибридизация
42 1.4.2. sp²-Гибридизация
43 1.4.3. sp-Гибридизация
44 1.5. Параметры ковалентной связи
44 1.5.1. Энергия связи
45 1.5.2. Длина связи. Ковалентный радиус атома
46 1.5.3. Полярность связи
48 1.5.4. Поляризуемость связи
49 1.5.5. Ван-дер-ваальсов радиус атома
50 1.6. Электронные эффекты. Резонанс
50 1.6.1. Индуктивный эффект
53 1.6.2. Эффекты сопряжения
56 1.6.3. Резонанс
58 1.7. Межмолекулярные взаимодействия в органических соединениях
59 1.7.1. Дисперсионные взаимодействия
60 1.7.2. Водородные связи
61 1.8. Природа ковалентной связи с позиций теории молекулярных орбиталей
61 1.8.1. Основные положения теории молекулярных орбиталей
64 1.8.2. Простой метод Хюккеля (метод МОХ)
70 1.9. Классификация органических реакций
70 1.9.1. Классификация по типу превращения субстрата
73 1.9.2. Классификация по типу активирования
73 1.9.3. Классификация по характеру разрыва связей
77 1.10. Одноэлектронные реакции
78 1.10.1. Потенциалы ионизации
79 1.10.2. Электронное сродство органических молекул
81 1.10.3. «Жесткие» и «мягкие» электронные оболочки молекул
82 1.11. Кислоты и основания. Теория Брёнстеда
82 1.11.1. Кислоты Брёнстеда
89 1.11.2. Основания Брёнстеда
90 1.11.3. Термодинамический контроль органических реакций
92 1.11.4. Влияние сольватации на кислотно-основные равновесия
96 1.12. Обобщенная теория кислот и оснований. Кислотно-основные реакции Льюиса
96 1.12.1. Кислоты Льюиса
96 1.12.2. Основания Льюиса
97 1.12.3. Кислотно-основные реакции Льюиса. Карбокатионы
101 1.13. Концепция механизма органической реакции
101 1.13.1. Механизм
103 1.13.2. Кинетика
105 1.13.3. Кинетический контроль органической реакции
107 1.14. Кислотно-основные реакции с позиций теории молекулярных орбиталей
107 1.14.1. «Жесткие» и «мягкие» реагирующие системы
109 1.14.2. Зарядовый и орбитальный контроль органической реакции
111 1.14.3. Концепция граничных орбиталей
113 Для углубленного изучения
113 Количественное описание эффектов заместителей и реакционной способности
119 Дополнения
119 Органическая химия и жизнь
122 Глава 2. АЛКАНЫ
123 2.1. Номенклатура и изомерия
125 2.2. Способы получения
125 2.2.1. Алканы в природе. Природные источники
126 2.2.2. Методы синтеза
128 2.3. Физические свойства и строение
128 2.3.1. Физические свойства
130 2.3.2. Пространственное строение
133 2.3.3. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство
136 2.4. Радикальные реакции
136 2.4.1. Хлорирование метана
139 2.4.2. Хлорирование гомологов метана. Устойчивость свободных радикалов
144 2.4.3. Реакции алканов с другими галогенами
146 2.4.4. Другие радикальные реакции
151 2.5. Теплоты образования молекул и теплоты реакций
151 2.5.1. Теплоты сгорания, теплоты образования и стабильность органических молекул
154 2.5.2. От энергий связей к теплотам реакций
156 Для углубленного изучения
156 Радикальные реакции
157 Ионные реакции
160 Реакции в присутствии соединений переходных металлов
161 Дополнения
161 Инициаторы и ингибиторы радикальных реакций в химии и биологии
166 Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ
166 3.1. Соединения с одним хиральным центром
166 3.1.1. Хиральные атомы и молекулы
170 3.1.2. Оптическая активность
172 3.1.3. Способы изображения энантиомеров
173 3.1.4. D,L-Номенклатура
176 3.1.5. R,S-Номенклатура
180 3.2. Соединения с двумя хиральными центрами
181 3.2.1. Соединения с двумя разными хиральными центрами
182 3.2.2. Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами
184 3.3. Химические реакции и стереоизомерия
185 3.4. Методы разделения смесей энантиомеров
186 Для углубленного изучения
186 Может ли прохиральная реакция быть стереоселективной?
191 Дополнения
191 Хиральность и биологическая активность. Хиральные лекарства
195 Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ
195 4.1. Номенклатура. Геометрическая изомерия
197 4.2. Способы получения
200 4.3. Физические свойства и строение
200 4.3.1. Типы напряжений и природа связей
202 4.3.2. Пространственное строение
204 4.3.3. Природа связей в циклопропане
206 4.4. Реакции
207 4.4.1. Реакции с водородом
207 4.4.2. Реакции с минеральными кислотами
208 4.4.3. Реакции с галогенами
209 4.5. Стереоизомерия замещенных циклоалканов
209 4.5.1. Монозамещенные циклоалканы
210 4.5.2. Дизамещенные циклоалканы
213 Для углубленного изучения
213 Радикальные реакции циклоалканов
214 Ионные перегруппировки циклоалканов
218 Стереоселективные реакции получения замещенных циклогексанов
220 Дополнения
220 Терпены и стероиды. Душистые вещества и половые гормоны
224 Глава 5. АЛКЕНЫ
224 5.1. Номенклатура и изомерия
226 5.2. Способы получения
230 5.3. Физические свойства и строение
230 5.3.1. Физические свойства
232 5.3.2. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство
234 5.4. Реакции
234 5.4.1. Электрофильное присоединение
258 5.4.2. Радикальное присоединение
261 5.4.3. Радикальное замещение
263 5.4.4. Гидрирование
267 5.4.5. Окисление
275 5.4.6. Присоединение карбенов и карбеноидов
278 5.4.7. Полимеризация
283 Для углубленного изучения
283 Реакции алкенов с другими электрофильными реагентами
287 Реакции алкенов с активированными электрофильными реагентами
290 Энантиоселективные реакции дигидроксилирования и эпоксидирования
293 Дополнения
293 Биоразлагаемые полимеры
297 Глава 6. АЛКИНЫ
297 6.1. Номенклатура
298 6.2. Способы получения
301 6.3. Физические свойства и строение
301 6.3.1. Физические свойства
301 6.3.2. Пространственное и электронное строение
303 6.4. Реакции
303 6.4.1. Кислотность алкинов и нуклеофильные свойства ацетиленидов
306 6.4.2. Потенциалы ионизации и электронное сродство
307 6.4.3. Электрофильное присоединение
315 6.4.4. Нуклеофильное присоединение
318 6.4.5. Стереоселективное восстановление алкинов
320 6.4.6. Окисление
321 6.4.7. Олигомеризация и полимеризация
323 Для углубленного изучения
323 Другие реакции винилборанов
324 Реакции кросс-сочетания алкинов
326 Дополнения
326 Феромоны. Как общаются насекомые
329 Глава 7. ДИЕНЫ
329 7.1. Классификация и номенклатура
332 7.2. Способы получения
334 7.3. Физические свойства и строение
334 7.3.1. Физические свойства
334 7.3.2. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена
338 7.4. Реакции
338 7.4.1. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам
343 7.4.2. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам
344 7.4.3. Окисление сопряженных диенов
344 7.4.4. Гидрирование сопряженных диенов
344 7.4.5. Полимеризация сопряженных диенов
346 7.4.6. Перициклические реакции сопряженных диенов и полиенов
351 Для улубленного изучения
351 Орбитальный контроль и стереоспецифичность электроциклических реакций
355 Орбитальный контроль и стереоспецифичность реакций циклоприсоединения
359 Реакции циклоприсоединения ионных реагентов
360 Дополнения
360 Фотохимия. Механизм зрения и природа цвета
366 Литература
370 Предметный указатель
%
Одностраничный режим чтения
Основной режим чтения
Тэги
Заметки
Отправить на печать
Видео
Доп.материалы
Содержание

Органическая химия в 3 т. Т. 1

Автор: Травень В. Ф.
Вернуться на сайт
Открыть для копирования
В книге
На странице
Скачать выбранные
/ 401
1 401
Копирование: 200 (200) страниц | Печать: 80 (80) страниц
Ограничения на печать и копирование введены правообладателем. В скобках
указан остаток по каждому пункту с учетом того, что Вы уже использовали