Содержание
4 Оглавление
12 Сокращения и обозначения
14 Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ
14 8.1. Бензол
14 8.1.1. Структурная формула
17 8.1.2. Энергия сопряжения
19 8.1.3. Электронное строение
21 8.2. Ароматичность аннуленов и их ионов
21 8.2.1. Аннулены
24 8.2.2. ЯМР-критерии ароматичности
24 8.2.3. Ароматические ионы
28 8.2.4. Квантово-химическое определение ароматичности
31 8.2.5. Графический метод определения ароматичности
32 8.3. Конденсированные бензоидные углеводороды
34 8.4. Небензоидные ароматические соединения
36 8.5. Гетероциклические ароматические соединения
38 Для углубленного изучения
38 Cтруктурные изомеры бензола
41 Металла- и элементабензолы
43 Дополнения
43 Фуллерены и нанотрубки
47 Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ
49 9.1. Механизм реакций
52 9.2. Наиболее важные реакции
52 9.2.1. Галогенирование бензола
55 9.2.2. Сульфирование бензола
57 9.2.3. Нитрование бензола
60 9.2.4. Алкилирование по Фриделю–Крафтсу
65 9.2.5. Ацилирование по Фриделю–Крафтсу
69 9.3. Правила ориентации
72 9.3.1. орто-,пара-Ориентанты (заместители первого рода)
75 9.3.2. мета-Ориентанты (заместители второго рода)
78 9.4. Правила ориентации и реакционная способность замещенных бензолов с позиции теории молекулярных орбиталей
81 9.5. Факторы парциальных скоростей
82 9.6. Электрофильное замещение в полизамещенных бензолах. Согласованная и несогласованная ориентация
87 Для углубленного изучения
87 Реакции аренов с другими электрофилами
92 Реакции ипсо-замещения
95 Дополнения
95 Метаболизм. Фармакологические свойства и токсичность органических соединений
98 Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ
98 10.1. Номенклатура производных бензола
100 10.2. Алкилбензолы
100 10.2.1. Способы получения
103 10.2.2. Физические свойства
103 10.2.3. Реакции
111 10.3. Алкенилбензолы
111 10.3.1. Способы получения стирола и его производных
112 10.3.2. Реакции
114 Для углубленного изучения
114 Восстановление бензола и его производных по Берчу
116 Гидрогенолиз бензильных производных. Бензильная защита функциональных групп
118 Дополнения
118 Лекарства – производные бензола. Антагонисты и агонисты
122 Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
122 11.1. Полициклические арены с изолированными кольцами
123 11.1.1. Способы получения производных бифенила
124 11.1.2. Строение производных бифенила
124 11.1.3. Реакции производных бифенила
125 11.1.4. Флуорен
126 11.2. Конденсированные бензоидные углеводороды
127 11.2.1. Способы получения
130 11.2.2. Реакции
138 Для углубленного изучения
138 Правило Хюккеля и ароматичность конденсированных бензоидных углеводородов
140 Ориентация реакций электрофильного замещения в полициклических ароматических углеводородах
141 Дополнения
141 Мутагенные вещества. Почему опасно курить
145 Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
145 12.1. Ретросинтетический анализ
149 12.2. Спектральные методы идентификации органических соединений
150 12.3. Электронная спектроскопия поглощения
151 12.3.1. Типы электронных переходов и области поглощения органических соединений в спектрах ЭСП
157 12.3.2. Применение метода ЭСП для целей идентификации
160 12.4. Инфракрасная спектроскопия
167 12.4.1. Характеристические частоты поглощения органических соединений в ИК-области
167 12.4.2. Применение метода ИК-спектроскопии для целей идентификации
174 12.5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса
176 12.5.1. Спектроскопия протонного магнитного резонанса
188 12.5.2. Применение метода ПМР-спектроскопии для целей идентификации
192 12.5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах ¹³С
196 12.6. Масс-спектрометрия
198 12.6.1. Определение молекулярной массы и молекулярной формулы
202 12.6.2. Основные типы фрагментации органических соединений
204 12.6.3. Применение метода масс-спектрометрии для целей идентификации
209 Дополнения
209 Молекулярная электроника
212 Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ
212 13.1. Классификация и номенклатура
212 13.2. Способы получения
214 13.3. Физические свойства и строение
214 13.3.1. Физические свойства
215 13.3.2. Электронное строение
216 13.4. Реакции
218 13.4.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение
230 13.4.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение
236 13.4.3. Элиминирование
249 13.5. Спектральный анализ галогенпроизводных
251 Для углубленного изучения
251 Амбидентные нуклеофилы
253 Участие соседних групп. Сохранение конфигурации в реакциях SN
257 Дополнения
257 Иммунная система живого организма. Антигены и антитела
260 Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ
260 14.1. Классификация и номенклатура
261 14.2. Способы получения
263 14.3. Физические свойства и строение
263 14.3.1. Физические свойства
264 14.3.2. Электронное строение
266 14.4. Реакции
266 14.4.1. Реакции винилгалогенидов
266 14.4.2. Нуклеофильное замещение галогена в галогенаренах
276 Для углубленного изучения
276 Реакции замещения галогена, катализируемые соединениями меди
279 Дополнения
279 Галогенуглеводороды в окружающей среде
283 Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
284 15.1. Металлоорганические соединения
284 15.1.1. Номенклатура
285 15.1.2. Способы получения
290 15.1.3. Физические свойства и строение
293 15.1.4. Реакции
304 15.2. Комплексы переходных металлов
304 15.2.1. Строение
308 15.2.2. Реакции
311 15.3. Борорганические соединения. Бораны
311 15.3.1. Номенклатура
312 15.3.2. Способы получения
313 15.3.3. Физические свойства и строение
315 15.3.4. Реакции
316 15.4. Кремнийорганические соединения
317 15.4.1. Силаны
318 15.4.2. Силоксаны
318 15.5. Фосфорорганические соединения
319 15.5.1. Фосфины
320 15.5.2. Фосфораны
321 Для углубленного изучения
321 Реакции кросс-сочетания, катализируемые соединениями переходных металлов
325 Дополнения
325 Фемтосекундная спектроскопия. Механизмы реакций в реальном времени
328 Глава 16. СПИРТЫ
328 16.1. Классификация и номенклатура
330 16.2. Способы получения
332 16.3. Физические свойства и строение
332 16.3.1. Физические свойства
334 16.3.2. Пространственное и электронное строение
335 16.4. Реакции
335 16.4.1. Кислотность и основность
337 16.4.2. Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные реагенты
341 16.4.3. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы
357 16.4.4. Окисление
363 16.4.5. Замещение гидроксигруппы на водород
364 16.5. Многоатомные спирты
364 16.6. Спектральный анализ спиртов
369 Для углубленного изучения
369 Кислотность алифатических спиртов в различных фазах
370 Превращения спиртов в «суперкислотах»
370 Механизм окисления спиртов осединениями хрома
372 Защита гидроксильной группы в спиртах
374 Дополнения
374 Роль этанола в организме человека
376 Глава 17. ФЕНОЛЫ
376 17.1. Классификация и номенклатура
377 17.2. Способы получения
380 17.3. Физические свойства и строение
380 17.3.1. Физические свойства
381 17.3.2. Пространственное и электронное строение
382 17.4. Реакции
382 17.4.1. Кислотность
384 17.4.2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксид-ионов
391 17.4.3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах
392 17.4.4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах
400 17.4.5. Окисление
401 17.4.6. Восстановление
403 Для углубленного изучения
403 Методы прямого введения гидроксигруппы в ароматическое кольцо
406 Дополнения
406 Природные фенолы – эффективные антиоксиданты
410 Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ
410 18.1. Простые эфиры
410 18.1.1. Классификация и номенклатура
411 18.1.2. Способы получения
412 18.1.3. Физические свойства и строение
414 18.1.4. Реакции
418 18.2. Циклические эфиры
418 18.2.1. Классификация и номенклатура
419 18.2.2. Оксираны
426 18.2.3. Краун-эфиры
427 18.3. Спектральный анализ эфиров
429 Для углубленного изучения
429 Новые методы расщепления простых эфиров
430 Дополнения
430 Макролиды. Транспорт ионов через клеточные мембраны
432 Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
432 19.1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны
432 19.1.1. Номенклатура
434 19.1.2. Способы получения
438 19.1.3. Физические свойства и строение
441 19.1.4. Реакции по карбонильной группе
471 19.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов
482 19.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны
482 19.2.1. Классификация
484 19.2.2. Способы получения
485 19.2.3. Электронное строение
486 19.2.4. Реакции
493 19.3. Кетены
494 19.3.1. Способы получения
494 19.3.2. Физические свойства и строение
495 19.3.3. Реакции
496 19.4. Хиноны
496 19.4.1. Способы получения
497 19.4.2. Физические свойства и строение 1,4-бензохинона
498 19.4.3. Реакции
501 19.5. Спектральный анализ альдегидов и кетонов
504 Для углубленного изучения
504 Термодинамический и кинетический контроль. Регио- и стереоселективность енолизации
506 Направленные перекрестные альдольные конденсации
508 Стереоселективные альдольные конденсации
511 Внутримолекулярные альдольные конденсации
513 Дополнения
513 Природные хиноны и процессы переноса электронов в живых системах
515 Литература
519 Предметный указатель
%
Одностраничный режим чтения
Основной режим чтения
Тэги
Заметки
Отправить на печать
Видео
Доп.материалы
Содержание

Органическая химия в 3 т. Т. 2

Автор: Травень В. Ф.
Вернуться на сайт
Открыть для копирования
В книге
На странице
Скачать выбранные
/ 550
1 550
Копирование: 275 (275) страниц | Печать: 110 (110) страниц
Ограничения на печать и копирование введены правообладателем. В скобках
указан остаток по каждому пункту с учетом того, что Вы уже использовали